まず、少なくとも PHP がある以上、Ruby で WEBアプリを作る根拠が自分には全くありません。商品として作る以上それに対価を払うユーザが居るわけなので、彼らの都合が最優先され、その場合には PHP より上位のものを使う理由も出てきますが、Ruby である必要をそこに見い出す事は残念ながらできないのです。
しかし、Ruby にできて PHP に出来ない事もあるわけで、その場合は商品と言うよりも、運用ツールとして威力を発揮するものです。おそらく Mechanize に出会わなければ、自分はいまだに Ruby を使う事は無かったと思います。
これは、Ruby がどうのと言うより、Ruby を好んだとても優秀な技術者が偶然 Mechanize を担当したという我々にとってはラッキーな出来事で、唯一の彼が居なければどうなっていたか解りません。事実、Perl で Mechanize と言う選択肢にはならなかったのですから。
そこで、Python ですが、存在だけは知っていたのですが、その実体は 2010年04月17日 に調べて初めて知り、その上で利用価値を見出すのに苦労しました。しかし、どうやらパッケージスクリプトとして標準化しやすいという事( エンドユーザが流用しやすい ) と、cx_Freeze というような実行形式に変えてしまおうという事が元より一般化していたようです。これは、実は運用者にとっては魅力あるものです。
php2exe というものもあるにはあったのですが、PHP4 までで作者は興味を失ったようで更新されていません。自分は動作確認して、その環境ならば使える事を知っていますが、PHP5 が当たり前の世の中で非常に優先順位の低いものとなってしまいました。
ruby2exe もあります。しかし、これも成熟したプロジェクトには見えないので未調査ではあります。