Skype4COM (ある程度)自動ログインと基本環境情報

バージョン : 1.0.31.0
C:\Program Files\Common Files\Skype にインストールされていた dll のバージョンは
1.0.29.0 でした。ドキュメント側が新しいので、API 記述に関する大きな問題は無いと思います。
( Skype4COM.chm )

https://developer.skype.com/Download にある
【Build and resources: Skype4COM, release 1.0.31.0】 からダウンロードします

自動ログインの API はサポートされていませんが、ログインしてからの KEY を送る処理があるので、
( ButtonPressed : This command sends a button pressed notification event. )
WSH の SendKeys も使えるだろうと使ってみました。
もうちよっと起動時の状況をチェックしてみないといけませんが、通常なら動作するはずです。
Set WshShell = WScript.CreateObject( "WScript.Shell" )
Set oSkype = WScript.CreateObject("Skype4COM.Skype")

Call oSkype.Client.Start( False, False )

WScript.Sleep(3000)

WshShell.SendKeys("ユーザーID")

WScript.Sleep(1000)

WshShell.SendKeys("{TAB}")

WScript.Sleep(1000)

WshShell.SendKeys("パスワード")

WScript.Sleep(1000)

WshShell.SendKeys("{TAB}{TAB}{TAB}")

WScript.Sleep(1000)

WshShell.SendKeys("{ENTER}")
実際に Attach して API を使う為には、
Skype 側で処理するアプリケーションの許可を設定する必要がありますが、
C:\Documents and Settings\lightbox\Application Data\Skype\ユーザID に 
config.xml が有り、仕様はまだ解りませんがテキストレベルなので、
既知の情報であればアプリケーションから設定するのは容易です。